Juan Carlos Escayola nació en Tacuarembó en el año 1889, siendo uno de los mellizos que tuvo el tercer matrimonio del Coronel Escayola con Maria Lelia Oliva
Caracterizado por ser de los que no se dejan dominar, vivió en contínua tirantez con su padre el Coronel.
Contrajo matrimonio con Braulia López, y tras su separación emigra a Buenos Aires donde estuvo en permanente contacto con su hermano Carlos Gardel, quien le brindara su amparo y refugio.
Cada vez que regresaba a Uruguay traía consigo los últimos discos de pasta de la firma "Odeon", los cuales eran escuchados "a escondidas" en el seno de nuestra familia.
Su descendencia actualmente se encuentra repartida por varios lugares del planeta, como su nieto Don Omar Escayola, residente de España